DL-絲氨酸

絲氨酸是一種非必需氨基酸，它在脂肪和脂肪酸的新陳代謝及肌肉的生長(zhǎng)中發(fā)揮著作用，因?yàn)樗兄诿庖哐蛩睾涂贵w的產(chǎn)生，維持健康的免疫系統(tǒng)也需要絲氨酸。絲氨酸在細(xì)胞膜的制造加工、肌肉組織和包圍神經(jīng)細(xì)胞的鞘的合成中都發(fā)揮著作用。

DL-絲氨酸又稱(chēng)2-氨基-3-羥基丙酸等，是一種含有羥基的脂肪族中性氨基酸，有極性但不帶電荷，在絲膠蛋白和絲蛋白中含量豐富，它可由甘氨酸轉(zhuǎn)甲基形成，也可脫氨轉(zhuǎn)變?yōu)楸峄蛄u基丙酮酸，也是體內(nèi)合成膽堿和半胱氨酸的重要原料。1865年首次從絲膠的硫酸水解溶液中分離出來(lái)。有左旋體和外消旋體。左旋體從水中結(jié)晶制得者為六方晶系片狀或棱柱狀白色晶體或結(jié)晶性粉末。無(wú)嗅。味甜。相對(duì)分子質(zhì)量105.09。228℃分解。真空條件下150℃升華。旋光度-6.83°(10%水溶液)。難溶于有機(jī)溶劑，不溶于無(wú)水乙醇和乙醚，溶于酸和堿，易溶于水及甲酸。用于生物化學(xué)和營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究；也用作為合成環(huán)絲氨酸的原料。分布于多種蛋白質(zhì)中，特別是蠶絲蛋白質(zhì)中。在海洋浮游生物的氨基酸組成中含量居中。并以游離和結(jié)合狀態(tài)存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中，可由蛋白質(zhì)水解物分離精制而得。也可由α-溴-β-甲氧基丙酸經(jīng)胺化及脫甲基制取。

外消旋體從水中結(jié)晶者為單斜晶系葉片狀白色晶體。相對(duì)密度1.537。246℃分解。高真空時(shí)150℃升華。溶于水，不溶于無(wú)水乙醇、乙醚、苯和醋酸。與過(guò)氧化氫和硫酸亞鐵作用生成羥乙醛，與氯化鐵溶液作用呈現(xiàn)紅色，與鹽酸作用得鹽酸鹽，在脫水劑存在下，與醇作用生成絲氨酸酯。

主要用途除了作為合成蛋白質(zhì)的原料和合成嘌呤、胸腺嘧啶、甲硫氨酸和膽堿等重要物質(zhì)中提供碳架外，一些酶的活性中心組成以及植物體內(nèi)乙醇酸途徑的運(yùn)行均需它參加；因有特殊的潤(rùn)濕性，故用作化妝品添加劑，用于膏霜(保濕劑)維持角質(zhì)層的水分，保持皮膚的柔軟性;食品添加劑，用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑等。

制備方法：

1，萃取法。將含絲氨酸較多的蛋白進(jìn)行水解，然后用離子交換樹(shù)脂萃取精制。

2，以乙醇醛、氫氰酸和氨為原料，進(jìn)行合成，制得氨基腈后，再水解，可制得。

3，發(fā)酵法。以葡萄糖為碳源，以甘氨酸為前體，采用嗜甘氨酸棒桿菌或微白八疊球菌等經(jīng)發(fā)酵可制得。或以甲醇為碳源，采用假單胞菌3ab或假單胞菌MS31等經(jīng)發(fā)酵可制取。

4，以丙烯腈為原料，經(jīng)氯化，生成α，β-二氯丙腈，再氨化，生成α-氯-β-氨基丙腈，然后在堿溶液中生成氮丙啶-2-羧酸鈉，經(jīng)強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂，可制得DL-絲氨酸。

5，以氯乙醛為原料，用亞硫酸氫鈉還原再與堿作用，生成α-氨基-β-氯乙烷磺酸鈉，進(jìn)一步用氰化鈉氰化，制得α-氨基-β-氯丙腈，最后再按丙烯腈法制得。

6，α-異氰乙酰胺與甲醛反應(yīng)，生成喹唑啉中間體，直接水解制得。7，電解還原法。先將丙酰胺酸乙酯氧化為相應(yīng)的肟，然后以氯化鋰為支持電解質(zhì)，兩極分別為鉛及鉑，進(jìn)行電解還原，可制得。

8，以乙醇胺為原料，在催化劑鎢酸鈉作用下與過(guò)氧化氫進(jìn)行氧化，再經(jīng)氰化鈉氰化，生成氨基腈，最后在鹽酸中水解，可制得DL-絲氨酸。

桑葉蛋白質(zhì)和蠶體蛋白質(zhì)的氨基酸組成

桑葉蛋白質(zhì)和蠶體蛋白質(zhì)的氨基酸組成不同，主要是蠶體蛋白質(zhì)中的丙氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸等6種含量百分比均比桑葉蛋白質(zhì)多，特別是作為必需氨基酸的蛋氨酸，蠶體蛋白質(zhì)比桑葉蛋白質(zhì)多達(dá)2.7倍，必須從食下大量的食物中積累，其他非必需氨基酸則除來(lái)源于桑葉外，可以在蠶體內(nèi)生成。在蠶體內(nèi)生成的繭絲蛋白質(zhì)又和蠶體蛋白質(zhì)不同，甘氨酸、丙氨酸、絲氨酸和酪氨酸等非必須氨基酸的含量百分比顯著較大，這4種氨基酸合計(jì)達(dá)79.68%，而蠶體蛋白質(zhì)中僅占43.26%，特別以絲氨酸的增加幅度為最大?？梢?jiàn)繭絲蛋白質(zhì)的生成不是來(lái)源于蠶體蛋白質(zhì)，而是直接以血液中的游離氨基酸為材料，在絲腺細(xì)胞內(nèi)合成。

蠶體內(nèi)大量增加的丙氨酸和甘氨酸，可以在轉(zhuǎn)氨酶的參與下，將氨基分別從另一種氨基酸(谷氨酸或天門(mén)冬氨酸)移轉(zhuǎn)到丙酮酸或乙醛酸生成。丙氨酸可在谷天轉(zhuǎn)氨酶、草酰乙酸脫羧酶及谷丙轉(zhuǎn)氨酶的相繼作用下生成。也可通過(guò)鳥(niǎo)氨酸轉(zhuǎn)氨酶生成(許廷森等，1980)。絲腺組織能以酮丙二酸為氨基受體，進(jìn)行轉(zhuǎn)氨作用生成氨基丙二酸，然后在氨基丙二酸脫羧酶的催化下，生成甘氨酸(鄒柏祥等，1979)。甘氨酸可與絲氨酸互相轉(zhuǎn)變，葡萄糖通過(guò)3—磷酸羥基丙酮酸也能生成絲氨酸，絲氨酸經(jīng)丙酮酸而生成丙氨酸。酪氨酸可由苯丙氨酸生成，胱氨酸可由蛋氨酸轉(zhuǎn)變生成但不能相反轉(zhuǎn)變，所以苯丙氨酸、蛋氨酸均為必需氨基酸。當(dāng)飼料中富有酪氨酸和胱氨酸時(shí)，可以減少苯丙氨酸和蛋氨酸的需要量。

來(lái)源

Chemical Book